Propiedades de los alquenos alcanos y Alquinos.

Propiedades de los alquenos alcanos y Alquinos.

Alquenos

Tienen la fórmula global  Cn H2n . Se caracterizan por presentar un doble enlace entre carbonos. Reciben también el nombre de olefinas.

Nomenclatura:

Al prefijo que indica número de átomo de carbono se le agrega la terminación eno. Muchos de ellos son más conocidos por sus nombres comunes, como el eteno (etileno).

Presentan isomería geométrica cis y trans, según la posición de los grupos respecto al doble enlace.

Propiedades físicas

Puntos de fusión y ebullición: Aumentan con el peso molar de manera similar  a los alcanos.

Densidad: Son todos menos densos que el agua. La densidad se halla alrededor de 0,7 g/ml.

Solubilidad: Son solubles en solventes no polares o poco polares como el benceno, éter o cloroformo-

Los isómeros geométricos tienen diferentes puntos de fusión, ebullición, densidad, solubilidad, etc., lo que se utiliza para identificarlos.

  

Reactividad: La presencia del doble enlace los hace mucho más reactivos que los alcanos. Tienen reacciones de adición al doble enlace., siendo las más frecuentes la adición de hidrógeno o halógenos. Es muy importante a nivel industrial  la polimerización de los alquenos.

Propiedades químicas

Debido a la presencia del doble enlace estos compuestos son mucho más reactivos que los alcanos. Entre las reacciones más características, se encuentran:

* La adición al doble enlace. Se le añade una molécula rompiendo el doble enlace.

* Polimerización. Los alquenos pueden polimerizarse fácilmente, para ello al calentarlos y en presencia de catalizadores se rompe el doble enlace formando unas especies químicas inestables. Estas especies químicas se unen entre sí, formando largas cadenas que son los polímeros.

Los alquenos son compuestos que contienen un doble enlace entre dos átomos de carbono (no saturado).

Alcanos

Presentan enlaces simples entre carbonos. Reciben también el nombre de hidrocarburos saturados. Su fórmula general es:

CnH2n+2

Se nombran con la terminación “ano” y el prefijo que indica cantidad de átomos de carbono. A continuación se Nombra una lista de los Primeros 20 Alcanos.

1.-Metano

2.-Etano

3.-Propano

4.-Butano

5.-Pentano

6.-Hexano

7.-Heptano

8.-Octano

9.-Nonano

10.-Decano

11.-Undecano

12.-Dodecano

13.-Tridecano

14.-Tetradecano

15.-Pentadecano

16.-Hexadecano

17.-Heptadecano

18.-Octadecano

19.-Nonadecano

20.-Eicosano

La fuente principal de los alcanos es el petróleo y el gas natural. El gas natural contiene básicamente metano, etano y algo de propano y butano.

Se obtienen por destilación fraccionada del petróleo.

Propiedades físicas

Punto de ebullición: Bajo condiciones normales, los alcanos desde el CH4 hasta el C4H10 son gases; desde el C5H12 hasta C17H36 son líquidos; y los posteriores a C18H38 son sólidos. 

El punto de ebullición está determinado principalmente por el peso. Se incrementa entre 20 y 30 °C por cada átomo de carbono agregado a la cadena.

Un alcano de cadena lineal tendrá un mayor punto de ebullición que un alcano de cadena ramificada, debido a la mayor área de la superficie en contacto, con lo que hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes.

Por otra parte, los cicloalcanos tienden a tener mayores puntos de ebullición que sus contrapartes lineales, debido a las conformaciones fijas de las moléculas, que proporcionan planos para el contacto intermolecular.

Punto de fusión: sigue una tendencia similar al punto de ebullición. A mayor peso molar, mayor punto.

Los alcanos de longitud impar tienen puntos de fusión ligeramente menores, comparados con los alcanos de longitud par. Esto es debido a que los alcanos de longitud par se ordenan bien en la fase sólida, formando una estructura bien organizada, que requiere mayor energía para romperse.

Densidad: La densidad aumenta con el número de átomos de carbono pero siempre es inferior a la del agua, por lo que flotan en la superficie de la misma.

Propiedades Químicas

Tienen una baja reactividad por cuanto sus enlaces son estables, no se rompen con facilidad.

Reaccionan con los halógenos y con el oxígeno en una combustión sin humo

Alquinos

Los alquinos son hidrocarburos insaturados, que presentan un triple enlace entre carbonos.

La fórmula general es:

CnH2n-2

Propiedades físicas

 Los puntos de fusión y ebullición aumentan con el peso molar de manera similar a los alcanos y alquenos, pero acá resultan ser ligeramente superiores.

Son poco polares y por lo tanto insolubles en agua, pero muy solubles en benceno, éter y tetracloruro de carbono.

Propiedades químicas

Pueden hidrogenarse adicionando hidrógeno en el triple enlace dando como producto el alcano correspondiente. Como tienen un carácter ligeramente ácido reaccionan con bases de los metales alcalinos y alcalinos térreos dando como productos sales que son valiosos reactivos químicos (acetiluro de sodio por ejemplo).

Relación Estructura-Propiedad.

Estructura es la forma en que está compuesta u organizada la materia, ya que una molécula se forma gracias a la intervención de fuerzas, cargas y energía en los átomos y enlaces de esta. Por lo tanto, los átomos y enlaces, dependiendo de los valores de estas magnitudes físicas, ocuparán cierta posición en el espacio y los enlaces tendrán un determinado ángulo, longitud y energía.

Las propiedades de la materia se refieren a magnitudes específicas de ciertas características físicas y químicas como solubilidad, densidad, punto de fusión y ebullición.

Isómeros

La isomería es una propiedad de ciertos compuestos químicos que con igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) es decir, iguales proporciones relativas de los átomos que conforman su molécula, pero que presentan estructuras moleculares distintas y, por ello, diferentes propiedades. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.

Reglas de nomenclatura IUPAC. (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

A continuación se  hace una síntesis lo más clara posible de las reglas para nombrar los compuestos orgánicos.

1.    El nombre genérico corresponde al hidrocarburo o a la respectiva función.

2.      Se elige la cadena continua más larga de átomos de carbono, aunque se presente en línea quebrada. Esta cadena determina el nombre base del compuesto.

3.    Cada ramificación de la cadena principal se considera como u sustituyente que se deriva de otro hidrocarburo, para este sustituyente se cambia el sufijo ano por il.

4.    Se enumeran los carbonos de la cadena base continua, de modo que los sustituyentes queden ubicados en los números más bajos.

5.      Cada sustituyente recibe un nombre y un número. Para grupos sustituyentes iguales se utilizan los prefijos di, tri, tetra, etc., y se repiten los números en la escritura.

6.     Los números se separan entre sí por comas y las letras por guiones.

7.    El nombre de los grupos sustituyentes se escribe en orden de complejidad, o sea, de acuerdo al número de carbonos, así: metil, etil, propil, butil, etc. y antes del nombre base del compuesto.

Nota.

En la actualidad  es correcto también nombrar los radicales alquílicos en orden alfabético.

8.     En compuestos donde uno de los sustituyentes sea un derivado halogenado, éste se escribe en primer lugar. Si hay más de uno, se escribe en orden alfabético, indicando la posición con números la posición. Ejemplo: Bromo, Cloro, Yodo.

9.     Cuando hay dos cadenas de igual longitud que puedan seleccionarse como principales, se escoge la que tenga mayor número de sustituyentes.

10. Cuando la primera ramificación se encuentra a igual distancia de  cualquier extremo de la cadena más larga, se escoge la numeración que dé el número más bajo a los radicales y cuya suma sea la menor.

11.  Cuando sean hidrocarburos insaturados, se determina la cadena que presente el mayor número de carbonos, pero en ella deben quedar incluidos el doble y el triple enlace.

12.  Los carbonos en este caso se enumeran empezando por el extremo más cercano al enlace múltiple y se indica su posición anteponiendo al nombre, el número en el cual se encuentra el enlace.

13. Si es un hidrocarburo alicíclico se antepone el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo normal de igual número de carbonos. Si hay ramificaciones, el anillo se enumera de tal manera que la posición de ellas quede indicada por los números más pequeños.

En los cicloalquenos la numeración debe ser tal que los carbonos comprometidos en el enlace doble sean el 1 y el 2, así no será necesario especificar la posición del doble enlace.

14.  En los compuestos que contienen varios grupos funcionales se sigue el orden de prioridad estudiado  y para nombrar los grupos funcionales secundarios se utilizan diferentes prefijos.